内容

目次

1　有機分子の構造と結合 　1-1　有機化学の範囲：概観 ハイライト●1-1　尿素：尿からの単離，Wöhlerによる合成，そして産業用の化学肥料へ 1-2　Coulomb力：結合についての簡単な概観 1-3　イオン結合と共有結合：8電子則 1-4　結合の電子点式表記法：Lewis構造式 1-5　共鳴構造 1-6　原子軌道：核のまわりの電子の量子力学による表現 1-7　分子軌道と共有結合 1-8　混成軌道：複雑な分子における結合 1-9　有機分子の構造と化学式 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 2　構造と反応性――酸と塩基，極性分子と非極性分子 　2-1　単純な化学反応の速度論および熱力学 　2-2　酸と塩基：求電子剤と求核剤；曲がった「電子の押し出し」を表す矢印の使用法 　ハイライト●2-1　胃酸と食物の消化 　2-3　官能基：分子が反応性を示す位置 　2-4　直鎖アルカンと分枝アルカン 　2-5　アルカンの命名 　2-6　アルカンの構造ならびに物理的性質 　ハイライト●2-2　化学的擬態による性的誘引 　2-7　単結合のまわりの回転：立体配座 　2-8　置換基をもつエタンの回転 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 3　アルカンの反応――結合解離エネルギー，ラジカルによるハロゲン化ならびに相対的反応性 　3-1　アルカンの結合の強さ：ラジカル(基) 　3-2　アルキルラジカルの構造：超共役 　3-3　石油の改質：熱分解 　3-4　メタンの塩素化：ラジカル連鎖機構 　ハイライト●3-1　持続性と21世紀に必要なもの：「グリーン」ケミストリー 　3-5　塩素以外のラジカルによるメタンのハロゲン化 　3-6　高級アルカンの塩素化：相対的反応性と選択性 　3-7　フッ素ならびに臭素によるラジカル的ハロゲン化における選択性 　3-8　合成化学的に意味をもつラジカル的ハロゲン化 　ハイライト●3-2　塩素化，クロラールおよびDDT 　3-9　塩素を含む合成化合物と成層圏のオゾン層 　3-10　アルカンの燃焼と相対的安定性 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 4　シクロアルカン 　4-1　シクロアルカンの命名と物理的性質 　4-2　環のひずみとシクロアルカンの構造 　4-3　シクロヘキサン：ひずみのないシクロアルカン 　4-4　置換シクロヘキサン 　4-5　より大きな環のシクロアルカン 　4-6　多環アルカン 　ハイライト●4-1　シクロヘキサン，アダマンタンおよびダイヤモンドイド：ダイヤモンド「分子」 　4-7　自然界に存在する炭素環状化合物 　ハイライト●4-2　コレステロール：どうして悪玉なのか，どのくらい悪玉なのか？ 　ハイライト●4-3　受精能の調節：「ピル」からRU-486まで 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 5　立体異性体 　5-1　キラルな分子 　ハイライト●5-1　自然界に存在するキラルな物質 　5-2　光学活性 　5-3　絶対配置：R，S順位則 　5-4　Fischer投影式 　ハイライト●5-2　絶対配置にまつわる歴史的な話 　5-5　複数の立体中心をもつ分子：ジアステレオマー 　ハイライト●5-3　酒石酸の立体異性体 　5-6　メソ化合物 　5-7　化学反応における立体化学 　ハイライト●5-4　キラルな医薬品：ラセミ体か純粋なエナンチオマーか 　ハイライト●5-5　なぜ自然界には「利き手」があるのか 　5-8　分割：エナンチオマーの分離 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 6　ハロアルカンの性質と反応――二分子求核置換反応 　6-1　ハロアルカンの物理的性質 　ハイライト●6-1　抗炎症剤ならびに抗ぜんそく剤としてのハロゲン化されたステロイド 　6-2　求核置換反応 6-3　極性官能基の関与する反応機構：「電子の押し出し」を示す矢印の使用 6-4　求核置換反応の機構に対するさらなる考察：速度論 6-5　前面攻撃か背面攻撃か：SN2反応の立体化学 6-6　SN2反応における反転の結果 6-7　構造とSN2の反応性：脱離基 6-8　構造とSN2の反応性：求核剤 6-9　SN2反応におけるアルキル基の影響 ハイライト●6-2　ブロモメタンは両刃の剣：非常に有用だが非常に毒性が強い 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 7　ハロアルカンの反応　　一分子求核置換反応と脱離反応の経路 　7-1　第三級ならびに第二級ハロアルカンの加溶媒分解 　7-2　一分子求核置換反応：SN1反応 　7-3　SN1反応の立体化学 　7-4　SN1反応に対する溶媒，脱離基ならびに求核剤の影響 　7-5　SN1反応に対するアルキル基の影響：カルボカチオンの安定性 　ハイライト●7-1　制がん剤合成における異常な立体選択的SN1反応 　7-6　一分子脱離反応：E1反応 　7-7　二分子脱離反応：E2反応 　7-8　置換反応と脱離反応の競争：構造が反応経路を決定する 　7-9　ハロアルカンの反応性についてのまとめ 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 8　ヒドロキシ官能基：アルコール――性質，合成および合成戦略 　8-1　アルコールの命名 　8-2　アルコールの構造と物理的性質 　8-3　酸および塩基としてのアルコール 　8-4　アルコールの工業原料：一酸化炭素およびエテン 　8-5　求核置換反応によるアルコールの合成 　8-6　アルコールの合成：アルコールとカルボニル化合物との酸化－還元の関係 　ハイライト●8-1　生体内の酸化と還元 　ハイライト●8-2　呼気分析試験 　8-7　有機金属反応剤：アルコール合成のための求核的な炭素の供給源 　8-8　アルコール合成に用いられる有機金属反応剤 　8-9　複雑なアルコール：合成戦略入門 　ハイライト●8-3　遷移金属触媒によるクロスカップリング反応 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 9　アルコールの反応とエーテルの化学 　9-1　アルコールと塩基の反応：アルコキシドの合成 　9-2　アルコールと強酸の反応：アルキルオキソニウムイオンとアルコールの置換反応および脱離反応 　9-3　カルボカチオンの転位反応 　9-4　アルコールからのエステルとハロアルカンの合成 　9-5　エーテルの名称と物理的性質 　9-6　WIlliamsonエーテル合成法 　ハイライト●9-1　1，2ジオキサシクロブタンの化学発光 　9-7　アルコールと無機酸によるエーテルの合成 9-8　エーテルの反応 　9-9　オキサシクロプロパンの反応 　ハイライト●9-2　有機合成における保護基 　ハイライト●9-3　オキサシクロプロパンの加水分解による速度論的光学分割 　9-10　アルコールおよびエーテルの硫黄類縁体 　9-11　アルコールおよびエーテルの生理学的性質と用途 　ハイライト●9-4　ニンニクと硫黄 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 10　NMR分光法による構造決定 　10-1　物理的および化学的試験 　10-2　分光法を定義づけると 　10-3　1H NMR(水素核磁気共鳴) 　ハイライト●10-1　NMRスペクトルを記録する 　10-4　NMRスペクトルを用いて分子構造を解析する：水素の化学シフト 　10-5　化学的な等価性の検証 　ハイライト●10-2　医学における磁気共鳴イメージング法 　10-6　積　分 　10-7　スピン－スピン分裂：非等価な隣接水素の影響 　10-8　スピン－スピン分裂：複雑な例 　ハイライト●10-3　ジアステレオトピックな水素の非等価性について 　10-9　炭素-13核磁気共鳴(13C NMR) 　ハイライト●10-4　相関NMRスペクトル：相関分光法(COSY)および異種核相関分光法(HETCOR) 　ハイライト●10-5　天然物の構造決定：ブドウの種子からとれる抗酸化剤 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 11　アルケン：IR分光法と質量分析法 　11-1　アルケンの命名 　11-2　エテンの構造と結合：π結合 　11-3　アルケンの物理的性質 　11-4　アルケンのNMR 　11-5　アルケンの触媒的水素化反応：二重結合の相対的安定性 　ハイライト●11-1　プロスタグランジン 　11-6　ハロアルカンならびにスルホン酸アルキルからのアルケンの合成：二分子脱離(E2)反応の再検討 　11-7　アルコールの脱水反応によるアルケンの合成 　11-8　IR分光法 　11-9　有機化合物の分子量を測定する：質量分析法 　ハイライト●11-2　21世紀における安全対策：IRとMSの利用 　ハイライト●11-3　質量分析法を用いた競技能力増進剤(ドーピング剤)の検出 　11-10　有機分子のフラグメント化のパターン 　11-11　不飽和度：分子構造の決定に役立つもう一つの補助手段 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 12　アルケンの反応 　12-1　付加反応はなぜ新光するのか：熱力学的考察 　12-2　触媒を用いる水素化反応 　12-3　π結合の求核的性質：ハロゲン化水素の求電子付加反応 　12-4　求電子水和反応によるアルコール合成：熱力学支配 　12-5　アルケンに対するハロゲンの求電子付加反応 　12-6　求電子付加反応の一般性 　12-7　オキシ水銀化－脱水銀化：特殊な求電子付加反応 　ハイライト●12-1　虫が媒介する病気との戦いと幼若ホルモン類縁体 　12-8　ヒドロホウ素化－酸化：立体特異的逆Markovnikov水和反応 　12-9　ジアゾメタン，カルベンとシクロプロパンの合成 　12-10　オキサシクロプロパン(エポキシド)の合成：過酸によるエポキシ化反応 　12-11　四酸化オスミウムによる隣接シンジヒドロキシ化 　ハイライト●12-2　抗腫瘍剤の合成：Sharplessのエナンチオ選択的オキサシクロプロパン化とジヒドロキシ化 　12-12　酸化的開裂反応：オゾン分解 　12-13　ラジカル付加反応：逆Markovnikov付加体の生成 　12-14　アルケンの二量化，オリゴマー化ならびに重合 　12-15　ポリマーの合成 　ハイライト●12-3　流出した油の回収に使われるポリマー 　12-16　エテン：工業における重要な原料 　12-17　自然界におけるアルケン：昆虫フェロモン 　ハイライト●12-4　中員環ならびに大員環合成のための金属触媒によるアルケンのメタセシス反応 　　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 13　アルキン――炭素－炭素三重結合 　13-1　アルキンの命名 　13-2　アルキンの性質と結合 　13-3　アルキンの分光法 　13-4　二重の脱離反応によるアルキンの合成 　13-5　アルキニルアニオンからのアルキンの合成 　13-6　アルキンの還元：二つのπ結合の相対的な反応性 　13-7　アルキンの求電子付加反応 　13-8　三重結合への逆Markovnikov付加反応 　13-9　ハロゲン化アルケニルの化学的性質 　ハイライト●13-1　金属触媒によるStille，鈴木ならびに薗頭カップリング反応 　13-10　工業原料としてのエチン 　13-11　自然界に存在する生理活性アルキン 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問　題 14　非局在化したπ電子系――紫外および可視分光法による研究 　14-1　隣接した三つのｐ軌道の重なり：2-プロペニル系(アリル系)における電子の非局在化 　14-2　アリル位のラジカル的ハロゲン化 　14-3　アリル型ハロゲン化物の求核置換反応：SN1反応とSN2反応 　14-4　アリル型有機金属反応剤：有用な三炭素求核剤 　14-5　隣接する二つの二重結合：共役ジエン 　14-6　共役ジエンに対する求電子攻撃：速度論支配と熱力学支配 　ハイライト●14-1　二つの二重結合の「対面」相互作用 　14-7　三つ以上のπ結合間における非局在化：拡張した共役とベンゼン 　14-8　共役ジエンに特有の反応：Diels-Alder環化付加 　ハイライト●14-2　導電性ポリマー：新しい機能性材料 　ハイライト●14-3　Diels-Alder反応は「グリーン」な反応である 　14-9　電子環状反応 　ハイライト●14-4　自然界における連続した電子環状反応：ストレプトマイセス培養菌由来の免疫抑制剤 　14-10　共役ジエンの重合：ゴム 　14-11　電子スペクトル：紫外および可視分光法 　ハイライト●14-5　ビニフェロンの構造決定におけるIR，MSおよびUVの役割 　　 総合問題 　　 重要な概念 　　 問題 反応機構のまとめ