第1章「無限のキャンバス」では、数学が苦手な女の子「ノナちゃん」が登場し、高校生の「僕」との対話が始まります。

第2章「直線の限りを尽くして」では、座標平面上に描かれた直線を題材にして「数学を理解すること」を学びます。

第3章「暗記と理解」では、数学を学ぶときの「暗記」について、「僕」と後輩のテトラちゃんが対話をします。勉強は覚えることなんだろうか、覚えないですむことはないんだろうか。絶対に覚えなくてはいけないことはなんだろうか。数学をめぐって多様な対話がなされます。

第4章「何がわからないか、わかりません」では、数学がわからなくて途方にくれたときの気持ちが話題になります。何もかもわからない。何がわからないかもわからない。そんなどうしようもない気持ちになったとき、どうやって数学を学んだらいいのでしょうか。そのためのちょっとしたヒントと発想法が語られます。

第5章「教える・学ぶ・考える」では、数学という科目に留まらず、考えるということの意味について語られます。考える上で大事なこと、学校で、あるいは学校を越えて生涯学んでいくために大切なことを探っていきます。