内容

目次

序　有機化学：その歴史と領域 　有機化合物の化学／科学としての有機化学の発展／有機化学の現在と未来 １　化学結合と分子の成り立ち 　1.1　原子の構造 　1.2　化学結合 　1.3　分子とイオンのLewis構造式 　1.4　分子の表し方　 ２　有機化合物：官能基と分子間相互作用 　2.1　官能基 　2.2　炭化水素 　2.3　アルコールとエーテルおよびチオールとスルフィド 　2.4　ハロアルカン 　2.5　窒素化合物 　2.6　アルデヒドとケトン 　2.7　カルボン酸 　2.8　官能基の酸化状態 　2.9　命名法の基本的考え方 　2.10　分子間相互作用と物理的性質 ３　分子のかたちと混成軌道 　3.1　分子のかたち 　3.2　共有結合の軌道モデル 　3.3　原子軌道の混成 　3.4　メタンの結合 　3.5　エテンの結合 　3.6　エチンの結合 　3.7　構造異性体と立体異性体 ４　立体配座と分子のひずみ 　4.1　アルカンの立体配座 　4.2　シクロアルカン 　4.3　二置換シクロアルカン：シス・トランス異性 　4.4　シクロアルカンの燃焼熱とひずみ ５　共役と電子の非局在化 　5.1　π結合と共役 　5.2　ブタジエン 　5.3　アリル系 　5.4　共鳴法 　5.5　ベンゼン 　5.6　芳香族性 　5.7　励起状態と光化学 ６　酸と塩基 　6.1　酸と塩基の定義 　6.2　Bro/nsted酸塩基反応における平衡 　6.3　酸性度を決める因子 　6.4　炭素酸とカルボアニオン 　6.5　有機化合物の塩基性 ７　有機化学反応 　7.1　有機反応の種類 　7.2　有機反応はどのように起こるのか：巻矢印による反応の表し方 　7.3　極性反応の分子軌道による表現 　7.4　反応のエネルギー ８　カルボニル基への求核付加反応 　8.1　カルボニル結合の極性 　8.2　シアノヒドリンの生成 　8.3　水の付加 　8.4　アルコールの付加 　8.5　イミンとエナミン 　8.6　Wittig反応 ９　カルボン酸誘導体の求核置換反応 　9.1　カルボン酸誘導体とその反応 　9.2　エステルの加水分解 　9.3　エステルの他の反応 　9.4　求核付加-脱離反応 　9.5　カルボン酸誘導体の相互変換 　9.6　縮合重合 10　カルボニル化合物のヒドリド還元とGrignard反応 　10.1　ヒドリド還元 　10.2　アルデヒドとケトンのアルコール以外への還元 　10.3　炭素からのヒドリド移動 　10.4　有機金属化合物の反応によるC―C結合の生成 　10.5　有機合成入門：アルコールの合成 11　立体化学：分子の左右性 　11.1　キラリティー 　11.2　キラル中心のR, S表示 　11.3　キラル中心を２個もつ化合物 　11.4　立体異性体の性質 　11.5　キラル炭素をもたないキラル分子 　11.6　エナンチオマーを生成する反応　　 12　ハロアルカンの求核置換反応 　12.1　ハロアルカンの求核種に対する反応性 　12.2　SN2反応とその機構 　12.3　溶媒効果 　12.4　SN1反応とその機構 　12.5　分子内求核置換：隣接基関与 　12.6　SN1とSN2反応機構の競争 13　ハロアルカンの脱離反応 　13.1　E1反応とその機構 　13.2　E2反応とその機構 　13.3　E2反応の連続性とE1cB反応 　13.4　脱離反応の位置選択性 　13.5　脱離反応と置換反応の競争 14　アルコール，エーテル，硫黄化合物とアミン 　14.1　アルコールとエーテルの酸触媒反応 　14.2　カルボカチオンの転位 　14.3　アルコールの誘導体化 　14.4　アルコールの酸化 　14.5　エポキシドの開環反応 　14.6　酸化還元反応：まとめ 　14.7　チオールと他の硫黄化合物 　14.8　アミンの反応　 15　アルケンとアルキンへの付加反応 　15.1　アルケンへの求電子付加 　15.2　ハロゲン化水素の付加 　15.3　水の付加 　15.4　ハロゲンの付加 　15.5　エポキシ化 　15.6　カルベンの付加 　15.7　カルボカチオンの付加とカチオン重合 　15.8　ブタジエンへの求電子付加 　15.9　Diels-Alder反応 　15.10　オゾン分解とジヒドロキシル化 　15.11　水素の付加 16　芳香族求電子置換反応 　16.1　置換ベンゼンの構造 　16.2　求電子付加と付加-脱離による置換 　16.3　求電子置換反応の種類 　16.4　置換ベンゼンの反応性と位置選択性 　16.5　フェノールの反応性 　16.6　アニリンの反応性 　16.7　置換ベンゼンの合成 17　エノラートイオンとその反応 　17.1　ケト-エノール互変異性 　17.2　エノール化の反応機構 　17.3　可逆的エノール化による反応 　17.4　α-ハロゲン化 　17.5　アルドール反応 　17.6　Claisen縮合 　17.7　1,3-ジカルボニル化合物のエノラートイオン 　17.8　エノラートイオンのアルキル化 　17.9　リチウムエノラート 　17.10　エノラート等価体 18　求電子性アルケンと芳香族化合物の求核反応 　18.1　α,β-不飽和カルボニル化合物への共役付加 　18.2　その他の求電子性アルケン 　18.3　アニオン重合 　18.4　エノラートの共役付加 　18.5　共役付加-脱離機構による置換 　18.6　付加-脱離機構による芳香族求核置換反応 　18.7　脱離-付加機構による芳香族求核置換反応 　18.8　芳香族ジアゾニウム塩の反応 19　多環芳香族化合物と芳香族ヘテロ環化合物 　19.1　多環芳香族化合物 　19.2　芳香族ヘテロ環化合物の構造 　19.3　酸・塩基としての含窒素芳香族ヘテロ環化合物 　19.4　芳香族ヘテロ環化合物の反応 20　ラジカル反応 　20.1　ホモリシス 　20.2　ラジカルの構造と安定性 　20.3　アルキル基のハロゲン化 　20.4　ハロアルカンの脱ハロゲン 　20.5　アルケンへのHBrのラジカル付加 　20.6　アルケンのラジカル重合 　20.7　ラジカルの開裂 　20.8　自動酸化 　20.9　一電子移動によるラジカル種の生成と反応 21　転位反応 　21.1　炭素への1,2-転位 　21.2　酸素への転位 　21.3　窒素への転位 　21.4　カルベンとニトレンの転位 　21.5　シグマトロピー転位と電子環状反応　　 22　有機合成 　22.1　有機合成に使う反応 　22.2　逆合成解析による有機合成計画 　22.3　位置選択性と保護基の利用 　22.4　有機合成の効率 　22.5　立体選択性と不斉合成 　22.6　多段階合成の例 23　生体物質の化学 　23.1　炭水化物 　23.2　核酸 　23.3　アミノ酸とタンパク質 　23.4　脂質 付録１　官能基合成法 付録２　官能基の反応 付録３　炭素-炭素結合生成反応 付録４　酸性度定数（pKa）