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目次 第1章　直接的芳香族カップリング反応の設計と応用:現状と展望 1　はじめに 2　芳香族カップリング反応の形式 3　直接カップリングに用いられる反応基質 4　直接的芳香族カップリング反応の例 　4. 1　芳香族C-Hアリール化および脱水素ビアリールカップリング 　4. 2 C-Hアルケニル化 　4. 3　C-Hアルキニル化 　4. 4　直接的C-N,C-O,C-Sカップリング 5　おわりに 第2章　Ru触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　アルキル化反応 　2. 1　アルケンへの付加反応 　2. 2　脱離基をもつアルキル化剤を用いた置換型アルキル化 　2. 3　アルカンを用いた脱水素酸化型アルキル化反応 3　アルケニル化反応 　3. 1　アルキンへの付加反応 　3. 2　アルケンとの脱水素型酸化を経るアルケニル化反応 　3. 3　アルキンとの環化を伴う酸化的アルケニル化反応 4　アリール化反応 　4. 1　C-H結合での置換反応を経るアリール化反応 　4. 2　C-H結合の酸化的付加を経るアリールボロン酸エステルとのカップリング反応 5　カルボニル基導入反応 　5. 1　アシル基導入反応 　5. 2　エステル基およびアミド基導入反応 6　おわりに 第3章　Pd触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　脱水素型C-C結合形成反応 　2. 1　藤原-守谷反応(ベンゼン誘導体とビニル化合物による脱水素型芳香族C-Hアルケニル化反応) 　2. 2　ベンゼン誘導体の反応の配向基による位置制御 　2. 3　メタ位選択的反応 　2. 4　酸化的カップリング反応 3　ハロゲン化アリールをもちいる芳香族化合物のC-H結合直接アリール化 　3. 1　初期の反応例 　3. 2　ポストクロスカップリングとしての反応展開(反応系の検討) 　3. 3　配向基をもちいる芳香族C-H結合直接カップリング反応 4　おわりに 第4章　Rh触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　含酸素配向基を利用する反応 3　含窒素配向基を利用する反応 4　含リン配向基を利用する反応 5　含硫黄配向基を利用する反応 6　おわりに 第5章　Ir触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　配向基を用いないsp2 C-Hアリール化 3　配向基を用いたsp2 C-Hアリール化 4　sp3 C-Hアリール化 5 おわりに 第6章　Fe触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　炭素-炭素結合生成反応 　2. 1　有機金属試薬とのカップリング反応 　2. 2　(擬)ハロゲン化物とのカップリング反応 　2. 3　オレフィンとのカップリング反応 　2. 4　C-H基質どうしのクロスカップリング反応 3　炭素-ヘテロ原子結合生成反応 　3. 1　アミノ化反応 　3. 2　ホウ素化反応 　3. 3　シリル化反応 　3. 4　重水素化反応 4　おわりに 第7章　Co触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　低原子価Co触媒 3　Co触媒と酸化剤の併用 4　高原子価Co触媒 5　おわりに 第8章　Ni触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　Ni触媒による芳香族C-H結合と不飽和化合物のカップリング反応 3　Ni触媒による芳香族C-H結合と求電子剤とのカップリング反応 4　おわりに 第9章　Cu触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　(ヘテロ)芳香族化合物のC-Hアリール化 　2. 1　ハロゲン化アリール及びその等価体を用いる反応 　2. 2　アリール金属反応剤を用いる反応 　2. 3　単純アリールC-Hを用いる反応 3　(ヘテロ)芳香族化合物のC-Hアミノ化 4　その他の芳香族C-Hカップリング 5　おわりに 第10章　3族〜5族金属錯体によるC-H結合活性化反応 1　はじめに 2　当量反応 　2. 1　σ-結合メタセシス機構によるC-H結合活性化 　2. 2　ピリジン誘導体のC-H結合活性化とオレフィンの挿入反応 3　触媒反応 　3. 1　複素芳香環およびアニソール誘導体のC(sp2)-H結合へのオレフィン挿入反応 　3. 2　ピリジン誘導体のC(sp3)-H結合への炭素-炭素多重結合の挿入反応 　3. 3　金属-窒素結合によるピリジン誘導体のC(sp2)-H結合へのイミンおよびイソニトリルの挿入反応 　3. 4　金属-窒素結合によるN-アルキルアミンのアルキル基のα位C(sp3)-H結合へのオレフィン挿入反応 4　まとめ 第11章　電子触媒芳香族C-Hカップリング反応 1　はじめに 2　芳香族ラジカル置換反応とSRN1反応 3　電子触媒芳香族C-Hアリール化反応 4　おわりに 第12章　直接カップリングによる多環芳香族化合物の合成 1　はじめに 2　二段階APEX反応 3　一段階APEX反応 4　APEX二量化反応 5　おわりに 第13章　直接カップリングによる多環ヘテロ芳香族化合物の合成 1　はじめに 2　当量反応から触媒反応への展開 3　適用範囲の拡大&最近の反応例 4　ロジウム触媒を用いた反応 5　おわりに 第14章　ポルフィリン類の直接官能基化 1　はじめに 2　ポルフィリンの反応性 3　β位選択的直接ホウ素化 4　β位選択的直接ケイ素化 5　β位選択的直接アリール化 6　β位選択的官能基化の利点を生かした機能性ポルフィリン合成 7　おわりに 第15章　直接カップリングの天然物及び生理活性化合物合成への応用 1　はじめに 2　分子内芳香環C-Hアリール化反応 3　分子間芳香族C-Hアリール化反応 4　芳香環のC-Hアルケニル化・アルキル化反応 5　sp3C-H結合のアリール化反応 6　おわりに 第16章　高性能直接アリール化重合触媒の開発とπ共役系高分子合成への応用 1　はじめに 2　高性能なDArP触媒の要件 3　DArP触媒の分類 4　DArPによる頭尾規則性P3HTの合成 5　DArPによるDAポリマーの合成 　5. 1　Fagnou条件を用いたDArPによる交互共重合体の合成 　5. 2　PO配位子L1を用いたDArPによるDAポリマーの合成 6　PO配位子L1の特異な重合促進効果 7　混合配位子触媒による基質適応範囲の拡大 8　おわりに 第17章　直接アリール化によるオリゴ及びポリチオフェン類の合成 1　はじめに 2　チオフェンの有機化学 3　チオフェンC-H結合でのカップリング反応 4　チオフェンオリゴマーのステップワイズ合成 　4. 1　位置選択的C-Hアリール化 　4. 2　分岐状オリゴチオフェン 5　位置規則性がhead-to-tail型に制御されたポリチオフェン合成 　5. 1　分岐オリゴチオフェンの重合 6　おわりに 第18章　直接アリール化重合による高分子半導体の合成 1　はじめに 2　有機電子・光デバイスを志向した高分子半導体の開発事例 3　高純度な高分子半導体の開発 4　高特性材料の合成と評価について 5　高分子半導体のより簡便な合成法の開発 6　おわりに